Adição Eletrofílica – Parte 1 //// Mecanismos de Reações Orgânicas

Para falarmos sobre as reações de Adição Eletrofílica, iremos utilizar dois vídeos. Nesta parte 1, começamos contando a história do teste da água de bromo, utilizado no laboratório de pesquisa em Química até hoje, para identificar qualitativamente a presença de compostos insaturados. Na sequência, fazemos um breve comentário geral sobre cinética de reações de adição eletrofílica, para depois discutirmos alguns processos em detalhes. Começamos pela hidrogenação catalítica e seu mecanismo de adição syn, mediada por um catalisador heterogêneo. Depois passamos para as reações de adição eletrofílica de HX e hidratação eletrofílica, envolvendo alcenos como substratos. Tais reações seguem o mecanismo inverso da reação de eliminação unimolecular e possuem um carbocátion como intermediário de reação. A presença de um intermediário carbocátion leva à famosa regiosseletividade da Regra de Markovnikov: o nucleófilo entra no carbono mais substituído do alceno. Terminamos voltando para o começo, discutindo a transformação de adição eletrofílica de halogênios a alcenos, envolvida no teste da água de bromo. Falamos sobre a existência de intermediários cíclicos e, mais uma vez, a estereoquímica se mostra imprescindível na determinação de Mecanismos de Reações Orgânicas.
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Este vídeo foi preparado como parte do material assíncrono de acompanhamento da disciplina “Mecanismos de Reações Orgânicas”, do curso do Bacharelado em Química da Universidade Federal do ABC, para o período letivo suplementar emergencial de 21.set a 12.dez.2020. Espero que ele possa ser útil para outras pessoas também, de estudiosas a curiosas em Química Orgânica. – F. H. Bartoloni
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