Einführung in die Organische Chemie Teil 7: Alkene, Alkine und Alkylhalogenide

Im siebten Teil des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ gehen wir auf chemische Reaktionen von Alkenen und Alkylhalogeniden ein, die insbesondere elektrophilen Additionen und nukleophilen Substitutionen eingehen. Zu Beginn dieser Kurseinheit wiederholen wir das Thema mesomere Effekte, an Hand derer Partialladungen Molekülbereichen zugeordnet werden können. Durch diese Ladungen kann der Verlauf von chemischen Transformationen vorhergesagt werden.

Alkene reagieren auf Grund der negativen Ladung im Pi-System der C=C Doppelbindungen über Additionen mit verschiedenen Elektrophilen wie elementarem Brom oder Chlor. Diese Umsetzungen führen über positiv geladene Carbeniumion und Haloniumion-Zwischenstufen und liefern daher selektiv ein Diastereomer. Halogenierungen sind dabei nicht nur stereoselektiv, sondern sogar stereospezifisch. Das bedeutet, dass auf Grund des Reaktionsmechanismus ausschließlich ein Stereoisomer gebildet wird. Aus Additionen von HCl und Wasser unter Säure-Katalyse resultieren Halogenalkane und Alkohole. Aus Additionen unsymmetrischer Alkene können Regiosiomere hervorgehen. Die Regioselektivität wird durch die stabilste Carbeniumion-Zwischenstufe bestimmt.

Im zweiten Teil des Kurses lernen Sie die Stoffklasse der Halogenalkane kennen. Diese Verbindung gehen bevorzugt nukleophile Substitutionen und Eliminierungen ein, da Halogenide gute Abgangsgruppen sind. Die Qualität einer Abgangsgruppe kann an Hand ihrer Bronsted-Basizität abgeschätzt werden: Schwache Basen sind gute Abgangsgruppen. Die Qualität eines Nukleophils kann ebenfalls an Hand seiner Basenstärke bestimmt werden: Starke Bronsted-Basen sind gute Nukleophile. Substitutionsreaktionen können über einen sogenannten SN2-Mechanismus ablaufen, wobei die Abgangsgruppe in einem einzigen Elementarschritt durch das Nukleophil ersetzt wird. Bimolekulare nukleophile Substitutionen (=SN2) mit chiralen Edukten verlaufen unter stereochemische Walden-Inversion, das Produkt der Reaktion weist die entgegengesetzte Konfiguration des Startmaterials auf.

Dieses Video ist eine Aufzeichnung des Live-Streamings der Vorlesung „Grundlagen der Chemie für medizinische Studiengänge“ von Prof. Dr. Peter Huy vom Institut für Chemie der Universität Rostock am Vormittag des 08.01.21. Die online-Übertragung wurde mit Open Broadcaster Software durchgeführt und mit DaVinci Resolve nachbearbeitet. Den YouTube-Kanal von Prof. Huy PeterHuy Lab mit Live-Streamings und weiteren Videos von Kursen finden Sie unter:

   / @peterhuylab  

Die Playlist des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ finden Sie unter:
   • Einführung in die Organische Chemie