АЦИКЛИЧЕСКИЕ МОНО ТЕРПЕНЫ классификация эфирных масел и эфирно-масличного сырья. ACYCLIC MONOTHERPEN

АЦИКЛИЧЕСКИЕ МОНОТЕРПЕНЫ Классификация эфирных масел и эфирно-масличного сырья
2. Эфирно-масличное сырье и их эфирные масла можно разделить на группы, содержащие: 1) ациклические монотерпены, 2) моноциклические монотерпены, 3) бициклические монотерпены, 4) сесквитер-пены, 5) ароматические соединения.
3. Ациклические (или алифитические) монотерпены можно рассматривать как ненасыщенные соединения жирного ряда с 3 двойными связями. В качестве примера можно привести довольно распространенное в эфирных маслах соединение — мирцен:
4. Наиболее распространенными кислородными производными алифатических терпенов являются: из спиртов — гераниол, линалоол, цитронеллол, а из альдегидов — цитронеллаль и цитраль.
Гераниол — первичный спирт, имеющий две двойные связи, по расположению которых различают альфа форму (связи при C1 и C6) и бета форму (связи C 2 и C6). Природный гераниол всегда представляет собой смесь со значительным преобладанием бета формы.
5.Цитронеллол — первичный спирт с одной непредельной связью, представляющей собой также смесь альфа и бетта форм с преобладанием последней. Как и гераниол, цитронеллол обладает запахом розы.
7.Монотерпеновые алифитические алкоголи часто встречаются в виде сложных эфиров с различными кислотами жирного ряда (муравьиной, уксусной, масляной, изовалериановой и др.).
8.Структура ациклических монотерпенов и их производных в равной степени может изображаться в "свернутом" виде, внешне напоминая моноциклические терпены, но с незамкнутым кольцом.
9. Биосинтез простейших монотерпенов протекает через мевалоновую кислоту.
Под влиянием фермента киназы и АТФ мевалоновая кислота превращается в 5-фосфомевалоновую кислоту. При взаимодействии этого эфира с коэнзимом А получается новый эфир — 5-пирофосфомевалоновая кислота. Затем происходит образование изопентенилпирофосфата (или изопентенил-дифосфата) — основного изопреноидного промежуточного соединения, которое лежит в основе биосинтеза различных групп терпеноидов, в том числе и ациклических терпенов.
В частности, при биосинтезе ациклических терпенов изопентенилпиро-фосфат изомеризуется в диметилаллилпирофосфат, а конденсация одной молекулы последнего с одной молекулой изопентенилпирофосфата (по типу "голова к хвосту") приводит к образованию геранштпирофосфата, а затем свободного гераниола.