1 занятие. История установления структурной формулы бензола

Прошло 160 лет с момента установления структуры бензола. В ходе разработки критериев ароматичности теоретическая органическая химия одержала свои наиболее крупные победы в области установления структур органических веществ, методов их целенаправленного синтеза, применения аппарата квантовой механики для установления правил существования ароматических и анти ароматических углеводородов. Появился целый класс соединений, как будто похожих на ароматические... И тотчас органическая химия столкнулась с кризисом. Закономерно возник вопрос: «Не пришло ли время подкорректировать понятие «ароматичность»?»

Timecode

00:02 план занятия
00:30 проблема ароматичности
00:58 возникновение термина "ароматичность"
01:50 природные вещества, в которых найдены производные бензола
02:05 ароматические кислоты Хофманна
02:28 установление химических особенностей бензола
03:37 первые синтезы бензола
04:25 установление физико–химических параметров бензола
05:10 легенды вокруг структурной формулы бензола
05:49 пародия на сон Ф. А. Кекуле – предтеча структурной формулы бензола
06:12 модель молекулы бензола Ф. А. Кекуле
06:24 резонансная структура
06:49 "возможные" положения заместителей бензола
06:58 реальные позиции заместителей бензола
07:10 несимметричные 1,2–дизамещенные бензола
07:20 реально существующий о–изомер бензола
07:32 каноническая структура бензола
07:40 варианты структурных формул бензола
08:40 реально полученные неустойчивые дьюаровский бензол, бензвален и призман Ландебурга
09:02 достоинства и недостатки используемых моделей молекулы бензола
09:16 резонансная и каноническая модели молекулы бензола
10:25 измерения бензола методом рентгеновской дифракции
10:37 фотография лабораторного журнала К. Лонсдейл
10:56 термин "ароматичность" не о запахе
11:20 квантовая механика о делокализованных электронах бензола
11:44 позиции делокализованных электронов
11:57 сигма–связи в бензольном кольце
12:15 резонансные модели
13:19 ароматическая связь
14:03 гидрирование циклогексена
14:19 гидрирование гипотетического 1,3,5–гексатриена
14:47 гидрирование бензола
14:55 энергия делокализации
15:33 определение ароматичности

Основные источники:

1. Горелик М. В. Современное состояние проблемы ароматичности // Успехи химии. – 1990. – Т. 59, № 2. – С. 197 – 228.
2. Волков В. А. и др. Выдающиеся химики мира: Биографический справочиик / Волков В. А., Вонский Е. В., Кузнецова Г. И.
Под ред. В. И. Кузнецова. – М.: Высш. шк., 1991. – 656 с.
3. Сибриков С. Г. История химии: учебное пособие / ЯрГУ им. П. Г. Демидова. Ярославль, 2012. 128 с.
4. Манолов К. Эйльгард Митчерлих / В кн.: Великие химики. В 2–х томах. Т. I. – М.: Мир, 1985
5. Миф седьмой. Обезьяньи хвосты Кекуле. Учёные против лженауки. Дата обновления: 30.10.2014. URL: https://vk.com/club21168
6. Томилин, О. Б., Фомина, Л. В., Родионова, Е. В. Возможные скелетные трансформаци циклооктатетраена при его термической изомеризации / О. Б. Томилин, Л. В. Фомина, Е. В. Родионова // Журнал органической химии, 2022. – том 58. – № 4. – с. 392 – 405.
7. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К. Ароматичность и ароматические углеводороды (методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов) Москва 1998. URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/...
8. Н. В. Лукашёв, А. В. Чепраков / Основные учебные курсы для студентов химического факультета МГУ. Органическая химия URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/...
9. Многоликий бензол // ШУ – Школа Учёных. Дата обновления: 15.05.2020. URL: https://vk.com/@mendeleewnasvyazy–mno...
10. K. Lonsdaℓe. The structure of benzene ring in C6(CH3)6. Proceedings of the Royaℓ Society of London. Series A, Containing Papers of a Mathematicaℓ and Physicaℓ Character, 1929. – Voℓume 123. – p. 513.
11. Справочник нефтехимика. В двух томах. Под общей редакцией С. К. Огородникова. – Л.: Химия. – 1978. – 592 с.
12. Гольдфарб, Я. Л., Беленький, Л. И. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Я. Л. Гольдфарб, Л. И. Беленький // Успехи химии, 1960. – т. XXIX. – Вып. 4. – с. 476 – 478.
13. Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
14. Чечеткина И. И. Интерпретация в теоретической химии (на примере квантовой химии и классической теории строения) // Философская мысль. 2021. – № 12. – с. 43–53. DOI: 10.25136/2409-8728.2021.12.36840 URL: https://nbpublish.com/library_read_ar...
15. Лукин П. М. Основы органической химии: Учеб. пособие / П. М. Лукин. 2–е изд., перераб. и доп. Чебоксары: Изд–во Чуваш. ун–та, 2006. 272 с.

Музыкальное сопровождение:

1. Stanisℓav–Lemeshkin–apofeoz–pobedy
2. Stanisℓav–Lemeshkin–bez–nazvaniya
3. Stanisℓav–Lemeshkin–muzhskaya–kompaniya