Oxidación de Alcoholes | Obtención de Ácidos Carboxílicos, Aldehídos y Cetonas

Mecanismos de Reacción
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1- Oxidación de Alcoholes Primarios con PCC para Obtener Aldehídos | Mecanismo de Reacción
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2- Oxidacción de Alcoholes Secundarios con Ácido Crómico para Formar Cetonas | Mecanismo de Reacción
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3- Oxidación de Alcoholes Primarios con Ácido Crómico para Dar Ácido Carboxílico | Mecanismo de Reacción
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1- Oxidación de Alcoholes Primarios con PCC para Obtener Aldehídos | Mecanismo de Reacción

El Reactivo de Jones (formado por las interacciones entre Trióxido de cromo, Ácido sulfúrico y Agua) cuando reacciona con un Alcohol Primario, no para hasta la obtención de Ácido Carboxílico. Por esta razón utilizamos el Reactivo de Collins (Clorocromato de Piridinio).

A continuación se presenta uno de los mecanismos posibles, que empieza con la ionización del Ácido Crómico, seguido de la protonacion de otro Ácido Crómico que reaccionará con el Alcohol. A continuación tenemos la formación del Aldehído correspondiente, que luego es hidratado en medio ácido para dar lugar a un Diol Geminal. Este diol luego reacciona con el Ácido Crómico protonado, dando lugar al Ácido Carboxílico correspondiente.
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2- Oxidacción de Alcoholes Secundarios con Ácido Crómico para Formar Cetonas | Mecanismo de Reacción

La obtención de Cetonas a partir de la Oxidación de Alcoholes secundarios, se puede realizar a través del Reactivo de Collins (Clorocromato de Piridinio) o del Reactivo de Jones (Ácido Crómico).

En el presente video se muestra el mecanismo de reacción de la Oxidación de Alcoholes Secundarios con el Reactivo de Jones para dar lugar a Cetonas. El mecanismo inicia con la formación del Ácido Crómico a partir de la mezcla de Ácido sulfúrico, Agua y Trióxido de cromo. Luego este ácido reacciona con el alcohol secundario dando lugar a una Esterificación (Formación de Éster y Agua). A continuación, una molécula de agua ataca al éster para dar lugar a la Cetona y los iones Cromito e Hidronio.

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3- Oxidación de Alcoholes Primarios con Ácido Crómico para dar Ácido Carboxílico |Mecanismo de Reacción

El Reactivo de Jones (formado por las interacciones entre Trióxido de cromo, Ácido sulfúrico y Agua) cuando reacciona con un Alcohol Primario, no para hasta la obtención de Ácido Carboxílico.

A continuación se presenta uno de los mecanismos posibles, que empieza con la ionización del Ácido Crómico, seguido de la protonacion de otro Ácido Crómico que reaccionará con el Alcohol. A continuación tenemos la formación del Aldehído correspondiente, que luego es hidratado en medio ácido para dar lugar a un Diol Geminal. Este diol luego reacciona con el Ácido Crómico protonado, dando lugar al Ácido Carboxílico correspondiente.