Скачать или смотреть #28 Les grands genres de réactions : SN2

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Nous avons vu précédemment la réaction de substitution nucléophile d'ordre 1 (SN1). Cette dernière qui se déroule en 2 étapes inclue le passage par un carbocation intermédiaire plan. Cette réaction non stéréospécifique conduit à un racémique lorsque le substrat est optiquement actif.
Voyons à présent la substitution nucléophile d'ordre 2 (SN2). Celle-ci prend place lorsque le passage par un carbocation n'est pas envisageable (trop instable). Elle se déroule en une seule étape et l'approche particulière du nucléophile (en anti du groupe partant) est capitale dans la stéréochimie du produit de la réaction. La SN2 est stéréospécifique, c'est à dire que la stéréochimie du produit de la réaction est dépendante de celle du substrat (lorsqu'elle existe).

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