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© CLAUDIO MORTINI™◊
Castiglione d'Orcia, ricordata fin dal 714, fu possesso degli Aldobrandeschi, poi libero Comune dal 1252, per divenire nel Trecento possedimento senese, ed essere poi contesa tra i Salimbeni e Siena.

Il centro, con le sue vecchie stradette lastricate, è pittoresco soprattutto nella Piazza Il Vecchietta, dedicata a Lorenzo di Pietro (1412-1480) detto Il Vecchietta, pittore, scultore ed architetto. Al centro della piazza, tutta in pendio, è una bella fonte in travertino del 1618.

Di fronte è il Palazzo Comunale, al cui interno è conservato un affresco di scuola senese (Madonna con Bambino e due Santi) proveniente da Rocca d'Orcia.La passeggiata all'interno di Castiglione deve includere anche la splendida chiesa di S. Maria Maddalena, romanica e restaurata di recente. La facciata è del Duecento, l'abside è di un secolo più antica, anche il campanile è splendido. Meno suggestiva all'interno, la chiesa dei Santi Stefano e Degna è stata però il più importante edificio religioso di Castiglione per la ricchezza delle opere d'arte contenute. La facciata è del Cinquecento, all'interno erano tra l'altro una Madonna col Bambino (posteriore al 1320) di Simone Martini e un'altra Madona col Bambino di Pietro Lorenzetti. Una breve salita porta alla Rocca Aldobrandesca, che sovrasta il paese. Le mura esistono ancora sul lato settentrionale, la spianata sommitale è stata sistemata a parco. Straordinario, oltre che su Castiglione e l'Amiata, il panorama verso Rocca a Tentennano


Il paese di ROCCA D'ORCIA, adiacente a Castiglione, si allunga in direzione nord-est ed è dominato dalla maestosa Torre di Tentennano che si erge su uno sperone di roccia calcarea nel cuore della Val d'Orcia. La torre fu costruita nel secolo XIII dai conti Tignosi come presidio sulla sottostante via Francigena, vi soggiornò anche Santa Caterina da Siena e rivestì un’importante funzione strategica per il controllo del territorio meridionale dell'antico stato senese