Reazioni di Eliminazioni e Meccanismo E2 & E1

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In chimica per reazione di eliminazione si intende una reazione chimica nella quale due gruppi sostituenti sono rimossi da una molecola o altra entità molecolare portando alla formazione di un doppio legame, un triplo legame o un anello.

Le reazioni di eliminazione prevedono l'attacco di una base in posizione beta al gruppo uscente. Il substrato deve possedere qui un atomo o un gruppo di atomi (solitamente l'idrogeno) che può essere attaccato dalla base, lasciando indietro la sua coppia di elettroni che andrà a formare il doppio legame. Il substrato inoltre deve contenere un gruppo uscente in grado di staccarsi dalla molecola prendendo con sé la propria coppia di elettroni.

La base utilizzata solitamente è un anione fortemente basico (ione alcossido o idrossido); anche specie neutre possono agire formando lo stesso prodotto, seppur utilizzando un meccanismo differente. I substrati classici su cui si eseguono le reazioni di eliminazione sono quelli in cui è presente un ottimo gruppo uscente (debolmente basico ed un cattivo nucleofilo) quindi tosilati, triflati, mesilati e alogenuri alchilici.