Отримання етилену та вивчення його властивостей

Получение этилена дегидратацией спиртов и его химические свойства

Этилен - представитель алкенов - углеводороды с одной двойной связью С=С. Эмпирическая формула С2Н4, полуструктурная - Н2С=СН2.
Этилен - газ, без запаха, цвета. В промышленности используется как ускоритель дозревания фруктов, то есть, как гибереллин. Выделяется бананами при длительном хранении.
Лабораторное получение этилена базируется на дегидратации спирта этанола. Дегидратирующим веществом является либо оксид алюминия, либо серная кислота. В даном опыте используется серная кислота.
Механизм реакции следующий:
1 Реакция этанола с серной кислотой:
CH3CH2OH + HOSO3H = CH3CH2O-SO3H + H2O
Образуется сульфоэтанол
2 Нагревание сульфоэтанола:
CH3CH2O-SO3H = CH2=СН2 + Н2SO4
сульфоэтанол распадается на этилен и сульфатную кислоту.

Этилен проявляет ненасыщенные свойства за счет пи-связи между атомами карбона. Пи-связь легко разрывается, по этому этилен свободно реагирует с галогенами, такими как хлор, бром и йод. На видео, опыт с йодом (I2 в KI - раствор Люголя:
CH2=СН2 + I2 = CH2I-СН2I(1,2-дийодоэтан)
Механизм:
1 Гетеролитический разрыв молекулы йода(под действием молекул спирта):
I:I = I:- + I+
2 Взаимодействие катиона йода I+ с пи-орбиталями этилена, образование пи-комплекса:
CH2=СН2...I+
3 Образование сигма-связи карбона с йодом, перемещение + заряда на соседний карбон. Образуется карбокатион:
CH2I-СН2+
4 Нуклеофильная атака I:- карбокатиона:
CH2I-СН2+ + I- = CH2I-СН2I

Вторая реакция - медленное окисление перманганатом калия. Карбон с двойными связями значительно легче окисляется, чем Карбон с одинарными. В результате образуются гидроксильные группы на каждом Карбоне - формируется этиленгликоль:
CH2=СН2 + KMnO4 + H2SO4 = CH2OH-CH2OH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Механизм
1 Взаимодействие перманганат-аниона с пи-орбиталями этилена(между двумя оксигенами MnO4- и карбонами этилена:
CH2=СН2.....MnO4-
2 Взаимодействие пи-комплекса с серной кислотой :
CH2=СН2.....MnO4- + 2H2SO4 = CH2OH-CH2OH + Mn+2 + 2SO4-2 + H2O

Третья реакция - реакция горения. Этилен горит, так как имеет степень окисления С-2, который окисляется до С+4:
CH2=СН2 + О2 = СО2 + Н2О