LA QUÍMICA DEL "CLICK". SHARPLESS Y MELDAL

Barry Sharpless recibe su segundo Premio Nobel por sus trabajos en el desarrollo de una nueva metodología en síntesis orgánica; la química del CLICK.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/1...
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/arti...
https://www.mdpi.com/2073-4344/10/1/2...
https://www.nobelprize.org/prizes/che...
Este tipo de química se enmarca dentro de los principios de la química verde o sostenible, cuyo objetivo es lograr la máxima eficacia atómica en los productos, es decir, que la mayor parte de los reactivos utilizados terminen formando parte de los productos de la reacción, además de minimizar el número de pasos necesarios para alcanzar el producto deseado.
Se seleccionan aquellas reacciones de elevada eficacia, preferiblemente que puedan realizarse en fase acuosa y no generen subproductos tóxicos.

Las olefinas constituyen el material de partida, por oxidación forman epóxidos o aziridinas que constituyen los bloques de "lego" en esta metodología. La unión de estos bloques se realiza con reacciones estereoespecíficas como Diels-Alder, 1,3-dipolar o las reacciones de sustitución nucleófila.
En la imagen he detallado la famosa epoxidación asimétrica de Sharpless, que precisamente logra obtener de forma selectiva uno de los dos epóxidos enantiómeros, dependiendo del tartrato de dietilo utilizado.
El tetraisopropóxido de titanio, el tartrato de dietilo y el agente oxidante (tert-butil hidroperóxido) forman un complejo con la olefina hidroxilada que permite obtener con alto rendimiento uno de los epóxidos enantiómeros.
Este tipo de síntesis es fundamental en el diseño de fármacos ya que nuestro organismo distingue las moléculas de mano derecha de las de mano izquierda (enantiómeros).