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Situata su una cresta collinare nella valle dell’Valle dell’Aso, Petritoli domina un ampio panorama che va dai monti Sibillini fino all’Adriatico.  Le tracce umane nel territorio risalgono all’epoca romana: rinvenimenti di urne cinerarie risalenti al I-II secolo e un cippo miliare dell’età dell’Imperatore Magnenzio testimoniano un insediamento che già rivestiva un certo ruolo lungo le vie che attraversavano la zona. 

Nell’Alto Medioevo il borgo assume la forma di un castello fortificato: secondo la tradizione fu fondato con il nome di Castel Rodolfo per volontà dei monaci dell’Abbazia di Farfa oppure di un signore feudale di nome Rodolfo. Fin dal X secolo è documentato il passaggio del castello da Farfa al vescovo di Fermo: nel 1055 vengono donate al vescovo Ermanno alcune quote del castello, mulini e beni annessi. Nel corso del XII e XIII secolo Petritoli ottiene uno statuto comunale, esercita una certa autonomia, ma resta comunque soggetta a forti ingerenze esterne: nel 1252, sotto l’imperatore Federico II di Svevia, il castello viene ceduto alla città di Fermo. 
Nel Trecento e Quattrocento il borgo viene coinvolto nelle lotte fra signorie locali, città e poteri ecclesiastici. Nel 1352 è assediato dalle truppe di Galeotto Malatesta e da quelle della vicina Ascoli Piceno, subendo saccheggi e distruzioni. Nei primi decenni del Quattrocento la signoria dei Migliorati, legati al papato, tenta di mantenere il controllo ma l’instabilità cresce: nel 1415 entra anche lo Carlo Malatesta, che durante l’occupazione si dà a saccheggi. Nel Cinquecento, con le riforme dello Stato Pontificio, Petritoli ottiene brevemente lo status di “Terra” autonoma nel 1537 da parte di Paolo III Farnese, ma recupera la soggezione a Fermo qualche decennio dopo. 
Dal Settecento all’Ottocento si assiste a un significativo sviluppo architettonico e culturale: la cosiddetta “bella epoca” del borgo include la costruzione dei Tre Archi — porta monumentale del borgo storico —, la Torre Civica in più ordini, e il Teatro dell’Iride realizzato nella seconda metà dell’Ottocento su progetto dell’architetto Giuseppe Sabbatini.  Con l’arrivo delle amministrazioni napoleoniche l’abitato diviene Cantone Mandamentale; nelle fasi successive dell’Unità d’Italia (plebiscito del 5 novembre 1860) aderisce al Regno di Sardegna. 
Nel XX secolo, dopo le guerre e i cambiamenti socio-economici, Petritoli rafforza la sua identità storica e paesaggistica. Nella contemporaneità è noto come uno dei borghi più belli d’Italia e come “Paese dei Matrimoni”: molte coppie straniere scelgono Petritoli per sposarsi, attratte dalla sua atmosfera, dall’architettura e dal panorama. 

Oggi il borgo si presenta come un crocevia fra storia, arte, vita rurale e turismo di qualità: camminando fra le sue strade medievali si trovano tracce della fortificazione antica, edifici rinascimentali e neoclassici, un panorama che ricorda quanto il territorio fosse strategico nella comunicazione fra valle e costa, e un contatto diretto con la natura e la quiete della collina. Le sue colline di ulivo, gelsi e viti accompagnano lo sguardo fino all’orizzonte, e raccontano una continuità fra passato e presente, fra l’eredità medioevale e la vocazione contemporanea al turismo, all’accoglienza e al bello.