Vergleich: Konstitutionsisomerie & Stereoisomerie (bei Milchsäure)

Milchsäure ist u.a. das Produkt der Milchsäurebakterien. Wenn man die Milchsäure im Labor untersucht, stellt man fest, dass es zwei Isomere gibt. Da sie sich im Aufbau wie Spiegelbilder zueinander verhalten, nennt man diese auch Spiegelbildisomere (oder Stereoisomere)

Stellt man die Kohlenstoffkette von oben nach unten dar (nach Fischer), so erkennt man, dass der Wasserstoff und das Hydroxid sowohl einmal links oder rechts liegen können. Durch einfaches Drehen der Verbindung kann man beide Formen nicht ineinander überführen.
Dies tritt immer dann auf, wenn vier unterschiedliche Substituenten an einem Kohlenstoffatom sitzen. Solche Substanzen, die sich spiegelbildlich zueinander verhalten, nennt man auch Enantiomere (griechisch: enantios = entgegengesetzt).
(Man nennt solche Verbindungen auch chirale Verbindungen (nicht deckungsgleich), das Phänomen auch Chiralität. In allen Fällen liegt ein zentrales asymmetrisches Kohlenstoffatom vor)
Die bekanntesten chiralen Verbindungen sind Zucker, einige Carbonsäuren wie Milchsäure und Weinsäure sowie die Aminosäuren.

Chirale Verbindungen lassen sich durch polarisiertes Licht unterschieden, deshalb spricht man in diesem Zusammenhang auch oft von optischer Aktivität.
Ein Gemisch aus links- und rechtsdrehenden Substanzen wird auch Racemat genannt.

Stereoisomere haben die gleiche Summen- und Strukturformel (=Konstitutionsformel), aber nicht die gleiche räumliche Anordnung der Substituenten.

Milchsäurebakterien befinden sich bei Menschen und Wirbeltieren auf der Haut und leben mit diesen in Symbiose (zum gegenseitigen Nutzen). Sie werden vom Körper u.a. über den Schweiß ernährt und scheiden als Stoffwechselendprodukt Milchsäure aus. Diese schützt uns Menschen beispielsweise vor Hautpilzen und anderen (schädlichen) Bakterien.
Milchsäurebakterien befinden sich auch am Euter der Kuh.
So gelangen sie in die Milch und nach wenigen Tagen, haben sie sich ausreichend vermehrt und soviel Milchsäure hergestellt, dass die Milch sauer wird.
Bei der Herstellung von vielen Milchprodukten (z.B. der Joghurtherstellung macht man sich dies zunutze, sodass Joghurt nicht nur sehr viele Milchsäurebakterien, sondern auch Milchsäure enthält.

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Das Kapitel, was die Stereochemie der Milchsäure behandelt ist Kapitel 9 "Carbonsäuren". ihr konnt es auch als pdf runterladen.
Konstitutionsisomerie und ein Vergleich der anderen Isomerieformen findet ihr in Kapitel 4: "Kohlenstoff als Bindungspartner in Alkanen, Alkenen und Alkinen"