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En el siglo XVI, sabemos que en Casillas se construyó la actual parroquia, lo que hace pensar que el asentamiento por estas fechas y en este lugar debía de ser considerado ya como aldea. Dos siglos después, a través del Censo de Floridablanca de 1791,sabemos que en este pueblo había un total de 170 vecinos, dedicados todos al oficio de la agricultura, seis de ellos también eran tejedores de lienzo y estopa. Un dato importante de resaltar es que a parte de la parroquia, había por esta época cuatro ermitas, San Blas, Santo Cristo del Humilladero, San Antonio y Nuestra Señora de la Consolación. De todo esto se deduce el gran arraigo del cristianismo en el lugar; hoy en día sigue existiendo todavía, gran devoción a San Blas.
Había también a finales del siglo XVIII, una escuela de primeras letras, un cirujano, una taberna, un molino de aceite, una dehesa de propios (de uso del pueblo), cedida por el señor Duque de Alba. Según dicen los capítulos primero y segundo del interrogatorio: este lugar es aldea de la ciudad de Coria y de señorío del Excelentísimo Duque de Alba. Casillas siguió perteneciendo al campo de Coria y dependiendo de la propia ciudad y de los sucesivos duques de Alba hasta la supresión de los señoríos, disolución del sexmo y constitución de los nuevos ayuntamientos a finales del primer tercio del siglo XIX.
A mediados de este siglo XIX el número de habitantes era de 1259 y a mediados del siglo XX llegó a tener 1578. Desde entonces hasta la actualidad la población ha ido bajando considerablemente, debido quizás, al poco desarrollo industrial de la zona, lo que ha hecho que muchas personas tuvieran que emigrar hacia los focos industriales, sobre todo Madrid y País Vasco.