2 часть. Критерии ароматичности

Сайт: https://chemistry-school.online/
Группа ВК: https://vk.com/id503799105
Канал на рутюб: https://rutube.ru/channel/42800894/

Правило Э. Хюккеля, сформулированное в первой трети двадцатого столетия, помогло разобраться во всех тонкостях физических и химических свойств огромного ряда органических соединений и предсказало ароматичность некоторых из них. Это правило есть ни что иное, как упрощенная модель, которая в основе своей готова определить ароматичность очень сложных систем при правильном её использовании. В принципе, система, содержащая даже один ароматический цикл, уже может называться ароматической. «Ничего нет более практичного, чем хорошая теоретическая концепция», – Л. Больцман.

Timecode

00:35 план занятия
00:42 определение ароматичности
01:45 формулировка правила Э. Хюккеля
04:10 самый маленький ароматический катион пропенилия (N = 0)
04:45 самое ароматическое вещество (N = 1) – бензол
05:27 сопряжение в бензоле
06:10 гомологи бензола (N = 1)
06:32 ароматические катионы и анионы (с N = 0, 1, 2)
07:45 изолированные и конденсированные ароматические (с N = 2)
08:45 изолированные и конденсированные ароматические (с N = 3)
09:05 полициклические конденсированные ароматические, отвечающие критериям Э. Хюккеля
10:40 условие неприменимости критериев Э. Хюккеля
11:44 основные характеристики ароматичности
12:15 альтернирование связей
13:20 пространственные критерии
14:10 невозможность визуального определения идеальной (или неидеальной) плоскости молекулы
15:10 энергетический критерий
15:50 роль делокализации электронов
16:15 преимущественная форма существования на примере арендиолов и арентриолов
16:39 преимущества метода валентных связей при решении качественных и полуколичественных задач
17:25 резонансные структуры бензола
17:35 резонансные структуры для определения механизма реакции
17:50 резонансные структуры фенола
18:07 условия стабильности резонансных структур
18:40 энергия резонанса (ЭР) и π–электронная энергия
19:30 изменение энергии резонанса Дьюара (ЭРД) полиенов
19:53 относительное значение ЭРД
20:35 соединения с положительным и отрицательным значением ЭРД
22:15 таблица значение ЭРД полиенов по Э. Хюккелю
22:45 проявленная ароматичность
23:15 соблюдение критериев (правил) Э. Хюккеля
24:25 наиболее точное определение ароматичности методом ЯМР
25:16 метод независимого сдвига – облегченный вариант метода ЯМР
26:10 химические признаки ароматичности
27:24 требования к орбиталям ароматических соединений
28:17 необходимые и достаточные условия ароматичности
29:25 заключение

Основные источники:

1. Зык Н. В., Белоглазкина Е. К. Ароматичность и ароматические углеводороды (методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов) Москва 1998. URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/...
2. Н. В. Лукашёв, А. В. Чепраков / Основные учебные курсы для студентов химического факультета МГУ. Органическая химия URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/...
3. Aromaticity, the Hückeℓ 4 n+2 Ruℓe and Magnetic Current. Prof. Liℓi Zhao, Dr. Rafaeℓ Grande–Aztatzi, Dr. Cina Foroutan–Nejad, Prof. Jesus M. Ugaℓde, Pro Aromaticity, the Hückeℓ 4 n+2 Ruℓe and Magnetic Current. [Text] / Prof. Liℓi Zhao, Dr. Rafaeℓ Grande–Aztatzi, Dr. Cina Foroutan–Nejad, Prof. Jesus M. Ugaℓde, Prof. Gernot Frenking // Buℓℓ. / Chemistry Seℓect. – 2017. – Voℓ. 2, № 3. – P. 863 ÷ 870
4. Ароматические ионы // Образовательный портал «Справочник». — Дата последнего обновления статьи: 24.04.2024. — URL https://spravochnick.ru/himiya/aromat... (дата обращения: 31.08.2024)
5. Чечеткина И. И. Интерпретация в теоретической химии (на примере квантовой химии и классической теории строения) // Философская мысль. 2021. – № 12. – с. 43 ÷ 53. DOI: 10.25136/2409-8728.2021.12.36840 URL: https://nbpublish.com/library_read_ar...
6. Вигдергауз M. C., Петрова Е. И. Эффект альтернирования в закономерностях хроматографического удерживания // Успехи химии. 1992. Т. 61, № 12. С. 2172 ÷ 2185
7. Горелик М. В. Современное состояние проблемы ароматичности // Успехи химии. – 1990. – Т. 59, № 2. – С. 197 ÷ 228.
8. Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
9. Лукин П. М. Основы органической химии: Учеб. пособие / П. М. Лукин. 2–е изд., перераб. и доп. Чебоксары: Изд–во Чуваш. ун–та, 2006. 272 с.
10. Гольдфарб, Я. Л., Беленький, Л. И. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Я. Л. Гольдфарб, Л. И. Беленький // Успехи химии, 1960. – т. XXIX. – Вып. 4. – с. 476 ÷ 478.

Музыкальное сопровождение:
1. Stanisℓav–Lemeshkin–apofeoz–pobedy
2. Stanisℓav–Lemeshkin–bez–nazvaniya
3. Stanisℓav–Lemeshkin–muzhskaya–kompaniya