Einführung in die Organische Chemie Teil 6: Reaktionstypen und Mechanismen

Der sechste Teil des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ machen wir Sie mit den wichtigsten Grundlagen für das Verständnis von Reaktionen organischer Moleküle vertraut. Chemische Transformationen lassen sich basierende auf der Bruttoreaktionsgleichung in die Reaktionstypen Addition, Eliminierung und Substitution einteilen.

Umwandlungen von Edukten in Produkten verlaufen in der Regel in mehreren Teilreaktionen über verschiedene Übergangszustände und Zwischenstufen, den Maxima bzw. Minima in Reaktionsverlaufsprofilen. Dieser Verlauf wird als Reaktionsmechanismus bezeichnet. Liegen Radikale als Zwischenstufen vor, so handelt es sich um einen radikalischen Mechanismus.

Bei geladenen Zwischenstufen, die auch Intermediate genannt werden, und Übergangszuständen liegt ein polarer Mechanismus vor. Bei polaren Reaktionen reagiert ein negativ geladenes Nukleophil, das ein Elektronenpaar für den Aufbau einer neuen Bindung zur Verfügung stellt, mit einem positiv geladenen Elektrophil. Elektrophile nehmen ein Elektronenpaar auf, sind also Elektronenpaarakzeptoren, während Nukleophile als Elektronenpaardonatoren definiert sind. Der Elektronenfluss wird durch die Verwendung von Elektronenpaarverschiebungspfeilen illustriert. Der Verlauf von polaren Reaktionen lässt sich einfach durch die Identifikation von entgegengesetzt geladenen Bereichen in Molekülen vorhersagen. Induktive und mesomere Effekte ermöglichen die Zuweisungen von Ladungen auf einfache und intuitive Weise.

Im finalen Drittel dieser Kureinheit diskutieren wir radikalische Substitutionen, dem bevorzugten Reaktionsmechanismus der Alkane. Im Gegensatz dazu reagieren Alkene mit CC-Doppelbindungen hauptsächlich über elektrophile Additionen mit Halogenen, wobei es sich um polare Transformationen handelt.

Dieses Video ist eine Aufzeichnung des Live-Streamings der Vorlesung „Grundlagen der Chemie für medizinische Studiengänge“ von Prof. Dr. Peter Huy vom Institut für Chemie der Universität Rostock am Vormittag des 05.01.21. Die online-Übertragung wurde mit Open Broadcaster Software durchgeführt und mit DaVinci Resolve nachbearbeitet. Den YouTube-Kanal von Prof. Huy PeterHuy Lab mit Live-Streamings und weiteren Videos von Kursen finden Sie unter:

   / @peterhuylab  

Die Playlist des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ finden Sie unter:
   • Einführung in die Organische Chemie