ОВР 12 занятие Окисление карбоновых кислот, аминов и углеводов

Итоговое занятие серии ОКИСЛИТЕЛЬНО–ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, обзорно рассматривающее окисление карбоновых кислот, простых эфиров, аминов и углеводов.
Карбоновые кислоты устойчивы к действию окислителей. Но и их можно окислить.
Простые эфиры, имеющие по крайней мере одну первичную алкильную группу, окисляются в соответствующие сложные эфиры с высокими выходами.
Все амины сравнительно легко окисляются из–за своей оснОвной природы. Легче всего окисляются до N–оксидов третичные амины. В жестких условиях первичные амины окисляются до нитросоединений.
Окисление альдегидоспиртов может проходить и с реактивом Толленса, и с гидроксидом меди. Применяя разбавленную азотную кислоту, можно осуществлять селективное окисление.

Timecode

00:17 окислительный ряд углерода
00:55 окисление алифатических карбоновых кислот перекисью
01:25 окисление муравьиной кислоты гидроксидом меди(II) и реактивом Толленса
02:34 окисление муравьиной кислоты бромной (хлорной) водой
02:45 окисление фенилуксусной и щавелевой кислот
03:09 окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот
03:50 окисление гидроксикислот
04:37 окисление простых эфиров
05:42 окисление третичных аминов
06:01 окисление вторичных аминов
06:07 окисление первичных аминов
06:18 жесткое окисление аминов до нитросоединений
06:44 окисление анилина до "черного анилина"
07:36 окисление анилина до n–бензохинона
07:42 окисление глюкозы щелочным раствором йода
08:06 окисление глюкозы реактивом Толленса до глюконовой кислоты
08:23 окисление глюкозы гидроксидом меди до глюконовой кислоты
08:33 окисление глюкозы реактивом Фелинга
08:38 селективное окисление глюкозы раствором азотной кислоты
08:58 окисление глюкозы и фруктозы подкисленным раствором перманганата калия
09:19 заключение

Основные источники:

1. Окисление: Практикум / В. А. Осянин, Ю. Н. Климочкин; Самар. гос. техн. ун–т. Самара, 2006. С. 54.
2. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая, Моно– и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть II, 5–е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010, 86 с.
3. Т. Н. Грищенкова, В. Я. Денисов, К. А. Нянина. Углеводы: учебное пособие, ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет». Кемерово: Кузбассвузиздат, 2009. 117 с.
4. М. А. Маслов, Н. Г. Морозова. Основы химии углеводов. Часть 2. Методы создания О–гликозидной связи. Учебное пособие. Москва, МИТХТ им. М. В. Ломоносова, 2005, 30 с.
5. Реутов О. А. и др. Органическая химия. В 4 частях. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004.