Arene - proprietati chimice II | Lectii-Virtuale.ro

Vizitați Lectii-Virtuale.ro pentru probleme rezolvate și mai multe filme!

Alte reacţii chimice care au loc la nucleul benzenic sunt reacţii de adiţie (în condiţii energice) şi reacţii de oxidare (în condiţii energice).

În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate, caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate.

Adiţia hidrogenului sau hidrogenarea nucleului benzenic are loc în prezenţă de catalizatori metalici (Ni sau Pt), la temperatură ridicată, şi duce la pierderea caracterului aromatic al compusului. De exemplu, prin hidrogenarea benzenului se obţine o hidrocarbură ciclică saturată, şi anume ciclohexanul. În cazul naftalinei, nucleele benzenice se hidrogenează pe rând, deci adiţia hidrogenului are loc în două etape. Naftalina adiţionează hidrogen mai uşor decât benzenul (are caracter aromatic mai slab).

Adiţia halogenilor sau halogenarea nucleului benzenic are loc în prezenţa luminii, a radiaţiilor ultraviolete sau a luminii solare. Halogenii care reacţionează cu arenele sunt clorul şi bromul. De exemplu, prin adiţia clorului la benzen în prezenţa luminii, se obţine hexaclorociclohexan.

Oxidarea nucleului benzenic are loc numai în condiţii energice. Inelul benzenic se poate rupe în prezenţă de oxid de vanadiu (V2O5) şi oxigen molecular, la 500° C. De exemplu, prin oxidarea benzenului în aceste condiţii se obţine acidul maleic care la această temperatură elimină o moleculă de apă transformându-se în anhidridă maleică.

Oxidarea naftalinei are loc tot în prezenţă de oxid de vanadiu şi oxigen molecular, însă la o temperatură mai joasă, de 350° C. Se obţine acid ftalic care se va transforma în anhidridă ftalică.



În cazul alchilbenzenilor pot avea loc reacţii atât la nucleul benzenic, cât şi la catena laterală.

Reacţiile caracteristice catenei laterale a alchilbenzenilor sunt halogenarea şi oxidarea.