En este vídeo vais a aprender cómo se nombran las AMIDAS CÍCLICAS sustituidas y no sustituidas según la nomenclatura de la IUPAC. Las amidas en general, sean cíclicas o no, en cuánto a su formulación y nomenclatura, se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, por sustitución del grupo -OH del grupo ácido (-COOH) por un grupo -NH2, resultando el grupo - CONH2. Si uno de los H del grupo amida está sustituido, resulta el grupo -CONR´H y si los dos hidrógenos del grupo amida están sustituidos, resulta el grupo -CONR´R´´.
Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Define las propiedades características físicas y químicas de las familias de compuestos orgánicos. En el caso de las amidas sustituidas el grupo funcional principal es el grupo - CONR´H si sólo uno de los hidrógenos del grupo amida está sustituido o el grupo CONR´R´´ si los dos hidrógenos del grupo amida están sustituidos.
Para la nomenclatura de los ácidos vamos a seguir las normas actuales de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ). La IUPAC es la autoridad mundial en nomenclatura y terminología de los compuestos químicos.
En general se nombran escribiendo primero los sustituyentes unidos a los átomos de carbono del ciclo (este ciclo, que es el radical R, actúa como cadena principal) y después los sustituyentes unidos al nitrógeno del grupo amida si los hay, después ya se escribe el nombre del hidrocarburo del que procede esta cadena principal o radical R. A continuación se añade la palabra CARBOXAMIDA (si el radical R es cíclico y no deriva del benceno). Es importante aclarar que no hay que indicar la posición que ocupa en el ciclo el grupo amida, ya que al numerar los átomos de carbono del ciclo, el carbono número 1 es aquel que está unido a dicho grupo funcional principal y siempre va a ser así, por lo que no se indica su posición en dicho ciclo.
A) COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE TIENEN UN GRUPO AMIDA UNIDO A UN RADICAL R, QUE ES UN COMPUESTO CÍCLICO NO AROMÁTICO
Se selecciona como siempre la cadena principal del compuesto que coincide con el radical R unido al grupo amida. El radical R, que es cíclico, va a actuar como cadena principal. Se numera dicho radical cíclico asignando el carbono número 1 al átomo de carbono del ciclo unido directamente al grupo amida. Para nombrar estos compuestos, se escriben los sustituyentes unidos a los átomos de carbono del ciclo, indicando sus posiciones en dicho ciclo y después se escribe el nombre del hidrocarburo del que procede este radical R (que actúa como cadena principal). A continuación se añade la palabra CARBOXAMIDA. Si el grupo amida, tiene algún hidrógeno o ambos hidrógenos del grupo amida sustituidos entonces hay que nombrarlos también anteponiendo al nombre del sustituyente la letra N seguida de un guión. Primero se nombran los sustituyentes unidos a los átomos de carbono del ciclo y después los sustituyentes unidos al nitrógeno del grupo amida-
Si el compuesto cíclico tiene insaturaciones, hay que indicarlas en el nombre, así como sus posiciones y, a la hora de numerar los átomos de carbono del ciclo las insaturaciones deben quedar en las posiciones más bajas posibles aunque siempre debe asignarse el carbono número 1 al carbono unido directamente al grupo amida si éste es grupo funcional principal
En caso de que tengamos varios sustituyentes iguales, uno de ellos unido al menos al nitrógeno del grupo amida y el otro/s unido a uno o más átomos de carbono del ciclo se usan las partícula DI si los sustituyentes iguales son dos, TRI si los sustituyentes iguales son 3, TETRA, ...
Y a la hora de nombrar el compuesto se pueden agrupar las letras y los números, escribiendo delante siempre la letra. Por ejemplo N,3-dimetilcarboxamida
B) COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE TIENEN UN GRUPO AMIDA UNIDO A UN RADICAL R, QUE PROCEDE DEL BENCENO
Se selecciona como siempre la cadena principal del compuesto que coincide con el radical R unido al grupo amida. El radical R, que procede del benceno va a actuar como cadena principal.
Se numera dicho radical aromático asignando el carbono número 1 al átomo de carbono del ciclo unido directamente al grupo amida. Para nombrar estos compuestos, se escriben los sustituyentes unidos a los átomos de carbono del anillo aromático indicando sus posiciones en dicho ciclo y después si los hubiera, los radicales unidos al nitrógeno del grupo amida anteponiendo la letra N seguida de un guión. Por último se escribe la palabra BENZAMIDA.
Si hay varios sustituyentes iguales, uno de ellos unido al menos al nitrógeno del grupo amida se usan las partícula DI, TRI...Y a la hora de nombrar el compuesto se pueden agrupar las letras y los números.
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